Алън Аркин слага начало на кариерата си с първата трупа на чикагското Ревю на импровизацията, “Second City”. Това довежда до първото му участие на Бродуей с главната роля в пиесата на Карл Райнър "Enter Laughing", за която печели награда "Тони". На следващата година той отново играе на Бродуей в хита "LUV" от Мърей Шизгал. Първият филм на Аркин, "The Russians Are Coming, the Russians Are Coming" (1966, реж. Норман Джуисън) му донася “Златен глобус” и номинация за “Оскар” за най-добър актьор. Получава втора номинация за “Оскар” изпълнението си в "Сърцето е самотен ловец". Следва втора награда на Нюйоркската критика за ролята му в "Hearts of the West" (1975, реж. Хауърд Зийф). Сред многото му филми се открояват "Wait Until Dark" (1967, реж. Терънс Йънг, с Одри Хепбърн), "Popi" (1969, реж. Артър Хилър), "Параграф 22", "Малки убийства", "The Seven Percent Solution" (1976, реж. Хърбърт Рос), "The In-Laws" (1979, реж. Ал Хилър, с Питър Фалк). Следват "Improper Channels" (1981, реж. Ерик Тил) и "Joshua Then And Now" (1985, реж. Тед Кочеф) - и двата му донасят награда на Канадската филмова академия. Сред по-новите му филми са "Havana" (1990, реж. Сидни Полак), "Edward Scissorhands" (1990, реж. Тим Бъртън), "The Rocketeer" (1991, реж. Джо Джонстън), "Гленгари Глен Рос", "North" (1994, реж. Роб Райнър), "Steal Big, Steal Little" (1995, реж. Андрю Дейвис), "Майка на нощта" и “Убиец под прицел”. В телевизията Аркин е участвал в "A Deadly Business" (1986, реж. Джон Корти), "The Defection of Simas Kudirka" (1978, реж. Дейвид Л. Рич), "Escape from Sobibor" (1987, реж. Джак Голд) - тричасов филм на CBS, който му донася номинация за "Еми", както и в много други филми. Той и жена му Барбара Дана са участвали в "Улица “Сезам", а заедно са написали, продуцирали и играли в "Necessary Parties", удостоен с награда филм за PBS. Освен като актьор, Аркин се изявява и като режисьор. Започва да режисира театрални постановки със спечелилата много хубави оценки "Eh?", с участието на Дъстин Хофман. Следващата му постановка е "Малки убийства" от Жул Файфер, последвана от "The White House Murder Case" на същия автор, която донася на Аркин награда "Оби" за режисура. Тези постановки са последвани от "Joan of Lorraine" в театър “Hartman” в Стамфорд, "Rubbers and Yanks Three" в “The American Place Theatre”, "Слънчевите момчета" от Нийл Саймън на Бродуей и "The Sorrows of Steven" в театъра на Бърт Рейнолдс, в която участва и синът му, Адам. Аркин е сценарист и режисьор и на два късометражни филма - “T.G.I.F.” и “People Soup”. Вторият получава номинация за “Оскар” за късометражен филм. Заснел е игралната версия на пиесата “Малки убийства” с Елиът Гулд в главната роля. За телевизията Аркин снима адаптацията на бродуейскиата пиеса “Twigs” с Каръл Бърнет, пилотния епизод от сериала “Fay” с Лий Грант и носителят на много награди “The Visit” за PBS. През 1986 г. поставя оф-Бродуей “Room Service”, която се превръща в хит. Когато не е зает като актьор или режисьор, Аркин, кореняк нюйоркчанин, се отдава на писане или музика. Той има четири книги, публикувани от “Harper and Row”: “Tony’s Hard Work Day”, “The Lemming Condition” (избрана от търговците на книги в Америка като достойна за Библиотеката на Белия дом), автобиографичната “Halfway Through the Door” и “The Clearing” (детска книжка, написана за внучката му и публикувана през 1994 г.) Аркин участва и в над 12 албума с групи като “The Tarriers”. Негови песни са пети от Карли Саймън, “The Weavers”, “The Limelighters”, а неговите детски записи заедно с “The Babysitters” се продават успешно вече повече от 30 години.