Камерън Диас се снима във филми като "The Last Supper(1995); "Feeling Minnesota (1996), с партньор Киану Рийвс; "She is the One"(1996), с партньор Дженифър Анистън и "Глава над водата"(1996), с партньор Харви Кайтел. През 1997 година се снима заедно с Джулия Робъртс в романтичната комедия "Сватбата на най-добрия ми приятел". След лошото пропадане в кариерата си с черната комедия "Very Bad Things"(1998) и "Things You Can Tell Just by Looking at Her"(2000), но с участието в кабелни шоута по TV 2001 заедно с Глен Клоуз и Криста Флокхарт я правят още по-желана. През 1999 година се снима в "Да бъдеш Джон Малкович" където и партнира Джон Кюсак и Джон Малкович. По-късно същата година Камерън Диас е притежателка на професионален футболен отбор по ръгби във "Всяка една неделя" с режисьорското майсторство на Оливър Стоун и изключителната игра на Ал Пачино и Денис Куайд. С партньорки-красивите и талантливи актриси Дрю Баримор и Люси Лио, Диас открива своето призвание в ролята на една от дедективките като прави "Charlie's Angels" истински хит.