Лорън Дийн наскоро се снима заедно с Шърли Маклейн и Рики Лейк в "Мисис Уинтърборн", с Том Ханкс и Гари Синийз в "Аполо 13" и с Уинона Райдър в "Американско сватбено одеяло", а също и в "Rosewood" (1997, реж. Джон Сингълтън). Дийн изигра ролята на красивия покорител на женски сърца в "Say Anything. . ." (1989, реж. Камерън Кроу). Следва главната роля в "Били Батгейт" (1991, реж. Робърт Бентън), където негов партньор е Дъстин Хофман, както и роля в "1942: Conquest of Paradise" (1992, реж. Ридли Скот). Дийн се премества в Ню Йорк, за да се отдаде на актьорска кариера, учейки при Сондра Сийкет, Марша Хауфрехт и др. Дийн е участвал в телевизионните мини-сериали "JFK: Reckless Youth" в ролята на Джоузеф Кенеди Младши, както и във филма на TNT "The American Clock". На нюйоркска театрална сцена Дийн печели наградата “Theatre World” през 1989 г. за дебютната си роля в "Amulets Against the Dragon Forces" в театър “Circle Rep”. В “Manhattan Theatre Club” той участва в премиерните постановки на две от пиесите на Джон Патрик Шенли - "Beggars in the House of Plenty" и "Four Dogs and a Bone", и двете режисирани от Шенли.